Senyawa Turunan Alkana: Alkil Alkanoat (Ester)

Secara umum, struktur alkil alkanoat (ester) dapat ditulis R―CO―OR’ atau R―COO―R’, denga R dan R’ merupakan gugus alkil dan ―COO― adalah gugus fungsi ester. Ester merupakan senyawa turunan alkana dimana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus fungsi ester yang mengikat satu gugus alkil. Senyawa tersebut merupakan turunan alkana yang disebut alkil alkanoat.

R―H                      R―COO―R

Alkana                       Ester

1) Rumus Umum Ester

H―COO―CH₃, C₂H₄O₂ atau C₂H_2x2O₂ (metil metanoat)

H₃C―COO―CH₃, C₃H₆O₂ atau C₃H_3x2O₂ (metil etanoat)

H₃C―COO―C₂H₅, C₄H₈O₂ atau C₄H_4x2O₂ (etil etanoat)

Berdasarkan keterangan diatas, dapat disimpulkan bahwa ester memiliki rumus umum C_nH_2nO₂.

2) Tata Nama Ester

Ester merupakan senyawa turunan alkana yang diberi nama alkil alkanoat. Dalam senyawa ester, terdapat dua gugus alkil. Alkil pada nama ester dipilih alkil yang terikat pada atom O, sedangkan alkanoat merupakan gugus fungsi turunan dari asam karboksilat.

R―COO―R’
Alkanoat alkil

Contoh:

Selain penamaan secara IUPAC, senyawa ester diberi dengan nama trivial (nama dagang).  Nama trivial ester hampir sama dengan nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.

Contoh:

• metil butanoat (IUPAC), metil butirat (trivial).
• etil butanoat (IUPAC), etil butirat (trivial).

3) Isomer fungsi Asam Karboksilat dengan Ester

Asam karboksilat dengan ester memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH₂nO₂. Kedua senyawa tersebut dibedakan oleh gugus fungsi yang dimilikinya sehingga berlaku isomer fungsional. Gugus fungsi asam karboksilat adalah ―COOH, sedangkan ester dengan gugus fungsi ―COOR. Perhatikan rumus struktur asam karboksilat dan ester pada tabel berikut.

4) Sifat Ester

Secara umum, ester yang berasal dari asam karboksilat rantai pendek dan alkohol rantai pendek berbentuk cair pada suhu kamar. Produk rantai panjang biasanya padat. Tidak seperti asam karboksilat, semua ester berbau harum; beberapa berbau bunga, daun dan beberapa buah. Sehingga adanya bau tersebut menandakan adanya ester pada bahan tersebut. Uap ester tidak beracun kecuali terhirup dalam jumlah banyak. Biasanya hanya satu senyawa ester yang beracun, yaitu amil asetat.

• Titik didih ester jauh lebih rendah daripada asam karboksilat yang sesuai.
• Jika dilakukan uji dengan menggunakan kertas lakmus, maka asam karboksilat akan mengubah lakmus biru menjadi sehingga teridentifikasi bahwa asam karboksilat bersifat asam, sedangkan lakmus bersifat netral (tidak mengubah warna kertas lakmus).
• Asam karboksilat berbau tidak enak, sedangkan ester berbau enak (essens) seperti aroma buah-buahan.

5) Reaksi Identifikasi Gugus fungsi Ester

Ester merupakan hasil reaksi dari asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam. Larutan asam yang biasa digunakan yaitu asam sulfat pekat (H₂SO₄). Reaksi ini merupakan suatu reaksi kesetimbangan (reversible/bolak-balik) dan biasa disebut sebagai reaksi esterifikasi.

Persamaan reaksi diatas merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, pembentukan ester memerlukan alkohol berlebih. Reaksi sebaliknya disebut juga sebagai reaksi hidrolisis yang memerlukan air yang berlebih. Baik reaksi esterifikasi maupun hidrolisis terjadi dalam suasana asam.

Reaksi hidrolisis menghasilkan asam karboksilat dan juga alkohol. Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa reaksi hidrolisis adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi. Untuk mendapatkan ester yang banyak, digunakan asam karboksilat dan alkohol dalam jumlah berlebih. Sebaliknya, untuk reaksi hidrolisis ester, digunakan air berlebih sehingga kesetimbangan bergeser ke arah asam karboksilat dan alkohol.

Jika reaksi hidrolisis dilakukan pada suasana basa disebut reaksi penyabunan (saponifikasi) yang tidak dapat balik (reaksi irreversibel). Oleh karena itu, reaksi penyabunan biasanya memberikan hasil yang leih baik dibandingkan hidrolisis dalam suasana asam. Hasil reaksi penyabunan mula-mula berupa garam karboksilat karena bersifat basa. Setelah diasamkan, barulah menjadi asam karboksilat sesuai reaksi berikut.

6) Kegunaan Ester

Seperti yang dijelaskan sebelumnya bahwa ester memiliki aroma yang khas (wangi) yang digunakan sebagai essens. Beberapa kegunaan senyawa ester sebagai berikut.

• Ester buah-buahan (essens) yang digunakan untuk campuran makanan yang menghasilkan aroma, dan sebagai pelarut organik.
• Ester lilin (wax) digunakan untuk membatik, pemoles mobil dan lantai.
• Ester lemak (fat) digunakan untuk pembuatan sabun/deterjen, minyak goreng, serta margarin.

Nah itulah sekilas tentang senyawa ester dan sangat erat kaitannya dalam kehidupan sehari-hari.

Semoga bermanfaat.